Come capire quale carbocatione è più stabile?
I carbocationi più stabili sono quelli più sostituiti, infatti l’ordine di stabilità dei carbocationi alchilici è: terziario > secondario > primario >> metilico Per spiegare questo fatto, la teoria MO considera l’orbitale LUMO, l’orbitale vuoto che regge la carica positiva.
Cosa stabilizza un carbocatione?
L’atomo di carbonio del carbocatione presenta un’ibridazione sp2 con i tre orbitali ibridi situati in un piano ad angoli di 120° e con soli sei elettroni. Questa dispersione stabilizza il carbocatione, quindi si può concludere che un carbocatione terziario sia più stabile del primario e così via.
Quali sono i carbocationi?
I carbocationi si classificano in primari, secondari e terziari, a seconda del numero di atomi di carbonio legati al carbonio che porta la carica positiva. La nomenclatura dei carbocationi utilizza il termine catione seguito dal nome della catena più lunga contenente l’atomo di carbonio carico positivamente.
Qual è la stabilizzazione del carbocatione?
della carica positiva e stabilizzano il carbocatione. Quindi, il carbocatione 3°, che ha 3 sostituenti, è il più stabile. Nei carbocationi allilici e ancora di più nei benzilici, la stabilizzazione è maggiore perchè l’orbitale LUMO si estende su più orbitali 2pπ e quindi la carica positiva si può distribuire in modo più efficace.
Qual è la nomenclatura dei carbocationi?
La nomenclatura dei carbocationi utilizza il termine catione seguito dal nome della catena più lunga contenente l’atomo di carbonio carico positivamente. La numerazione della catena inizia proprio dal carbonio carico positivamente al quale viene assegnata quindi la posizione 1.
Quali sono i carbocationi alchilici?
I carbocationi alchilici derivano dagli alcani per scissione eterolitica e hanno una geometria simile a quella dei radicali alchilici: l’atomo di carbonio che reca la carica positiva ha ibridazione sp 2, e ha quindi struttura planare; l’orbitale p perpendicolare al piano del carbocatione, non coinvolto nell’ibridazione, è vuoto.