Sommario
Perché i fenoli sono acidi?
I fenoli infatti sono più acidi degli alcoli, perché la carica negativa dell’anione (fenossido) che si forma per dissociazione dell’idrogeno del gruppo ossidrile viene stabilizzata per risonanza, che disperde la carica elettrica su tutto l’anello aromatico.
Qual’è la differenza fondamentale tra alcoli e fenoli?
Gli alcoli, proprio come l’acqua, sono acidi molto deboli e hanno valori di Ka (costanti di dissociazione) compresi tra 10-16 e 10-19. I fenoli sono più acidi per la maggiore stabilità dello iode fenossido rispetto all’alcossido: la carica negativa infatti risulta delocalizzata su tutto l’anello aromatico.
Qual è la reattività chimica del fenolo?
Dal punto di vista della reattività chimica, il fenolo subisce molto facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica nelle posizioni para e orto (il gruppo -OH come sostituente sul benzene si definisce infatti un gruppo attivante in quanto rende l’anello più reattivo di quello del benzene e orto-para orientante).
Quando fu sintetizzato il fenolo?
Inizialmente noto come “acido fenico”, fu sintetizzato nel 1860 ed inizialmente usato come deodorante e disinfettante per fogne. Nel 1865 il fenolo fu usato dal medico scozzese Lister, professore di chirurgia a Glasgow, come antisettico su una frattura esposta.
Cosa è un fenolo aromatico?
Il fenolo è un composto aromatico derivato dal benzene recante un gruppo ossidrile (-OH) direttamente legato all’anello benzenico. Tale composto appartiene alla classe dei fenoli, che raggruppa i composti che presentano uno o più ossidrili legati ad un anello aromatico. La sua formula chimica è C 6 H 5 OH.
Come si scioglie il fenolo?
Fenolo. Puro, si presenta sotto forma di cristalli bianchi, che per via dell’ ossidazione dovuta all’ossigeno dell’aria tendono col tempo ad assumere una colorazione gialla o rosa. Si scioglie bene in acqua (84 g/l) ed ancora meglio in etanolo e in cloroformio .